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Beauty in pillole: Bisabololo

Il bisabololo (INCI name: Bisabolol) è un alcol naturale sesquiterpenico monociclico, caratterizzato da numerose attività biologiche di notevole interesse in campo farmaceutico e cosmetico.

Caratteristiche

Il bisabololo si presenta come liquido incolore, dall’aroma floreale dolce, con una spiccata lipofilia che lo rende quasi insolubile in acqua e spesso ne limita le applicazioni in campo farmaceutico. Come tutte le molecole organiche, può esistere in quattro possibili stereoisomeri diversi, ovvero gli atomi che lo compongono possono presentare una diversa disposizione nello spazio, da cui derivano le proprietà biologiche e chimico fisiche. La forma predominante in natura e maggiormente attiva a livello biologico è lo stereoisomero alfa-bisabololo, noto anche come levomonolo, mentre l’equivalente sintetico è rappresentato da una miscela di stereoisomeri, alcuni dei quali sono privi di attività biologica. Gli studi effettuati sulla sicurezza dell’alfa-bisabololo hanno portato la Food and Drug Administration a considerarlo un composto “generalmente ritenuto sicuro” per la sua bassa tossicità, promuovendo il suo impiego come ingrediente attivo in alcuni prodotti commerciali per uso umano.

Provenienza

I monoterpeni e i sesquiterpeni, come il bisabololo, rappresentano la componente attiva principale degli oli essenziali, o porzione volatile, di molte piante aromatiche, sia ornamentali che commestibili. L’alfa-bisabololo fu isolato per la prima volta nel 1951 dalle sommità fiorite della Matricaria Chamomilla, una pianta erbacea nota come camomilla tedesca, appartenente alla specie Asteraceae, tradizionalmente utilizzata per i potenziali effetti benefici sulla salute generale dell’organismo. In seguito venne identificato in altre specie di piante aromatiche tra cui la salvia runcinata, pianta originaria del Sud Africa, che può contenere fino al 90% di alfa-bisobololo nell’olio essenziale ottenuto per distillazione della pianta. La composizione in bisabololo varia notevolmente in base all’origine della pianta, soprattutto la frazione ossidata ha mostrato una differente concentrazione nelle piante provenienti da località diverse. Oltre alla derivazione naturale, il bisabololo, e i sesquiterpeni in generale, possono essere prodotti biosinteticamente a partire da molecole di isoprene o industrialmente per sintesi da materie prime monoterpenoidi.

Proprietà

L’alfa-bisabololo è considerato uno degli attivi più importanti presenti nelle diverse specie di piante medicinali aromatiche, grazie alle sue numerose proprietà farmacologiche svolte nell’uomo attraverso applicazione topica o per somministrazione orale. In particolare è stata riconosciuta all’alfa-bisabololo un’attività antinfiammatoria, antibatterica, anti-irritante, antiossidante e antiallergica. Inoltre, le formulazioni a base di alfa-bisabololo per applicazione topica sono in grado di indurre la guarigione completa delle ferite, con ottimi risultati in caso di ulcere venose degli arti inferiori, oltre a migliorare l’infiammazione e il prurito nei soggetti con eczema (o dermatite atopica) e l’aspetto del melasma.

Meccanismo d'azione

Alcune delle importanti azioni protettive svolte dall’alfa-bisabololo nei confronti della pelle sono dovute principalmente alle sue proprietà antinfiammatorie e antiossidanti, che permettono di ristabilire l’equilibrio alterato da stimoli esterni (UV, agenti chimici). Nell’organismo, quando la produzione di radicali liberi supera il sistema di difesa endogeno antiossidante – costituito da Vitamina C, Catalasi, Superossido dismutasi e glutatione ridotto – si verifica uno squilibrio che determina un fenomeno noto come “stress ossidativo”. In cui le specie reattive dell’ossigeno, presenti in eccesso, reagiscono con alcune biomolecole fondamentali, come le proteine, i lipidi di membrana e il DNA, provocando danni alla loro struttura, che si ripercuotono sul funzionamento delle cellule e degli organi interessati. La necessità di bloccare il fenomeno degenerativo dell’ossidazione, per preservare l’integrità dell’organismo, ha portato i ricercatori verso la scoperta di nuove molecole antiossidanti naturali, prive di effetti collaterali, come il bisabololo. È stato infatti dimostrato sperimentalmente che il bisabololo partecipa alla riduzione delle specie radicaliche nell’organismo, aumentando la sintesi di proteine antiossidanti endogene come la catalasi e la superossido dismutasi, e che ripristina i livelli di glutatione ridotto. Inoltre, è stata osservata un’azione antinfiammatoria, dovuta alla capacità di ridurre la formazione dei mediatori pro-infiammatori, prodotti a partire dall’acido arachidonico, rilasciato dalle membrane cellulari in seguito a uno stimolo lesivo. L’acido arachidonico libero, normalmente, è soggetto.

Utilizzo

Ad oggi l’alfa-bisabololo risulta essere uno degli attivi più utilizzati per sviluppare formulazioni cosmetiche e dermatologiche, tra cui creme mani, lozioni dopobarba, idratanti per il corpo, prodotti solari e prodotti per il make-up, come rossetti o balsami labbra. La moltitudine di effetti benefici indotti dall’uso dell’alfa-bisabololo sulla pelle, alcuni dei quali sopra descritti, lo hanno reso uno degli ingredienti preferiti per proteggere la pelle da fattori stressogeni esterni. L’alfa-bisabololo applicato per ridurre i danni alla pelle può essere utilizzato sia come componente individuale, per i suoi notevoli benefici, sia come formulazioni associate, in quanto è in grado di facilitare l’assorbimento transdermico degli attivi presenti.