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Beauty in pillole: Acido Azelaico

L’acido azelaico (INCI name: Azelaic acid) è un acido dicarbossilico, ovvero un acido organico, la cui struttura molecolare presenta due gruppi funzionali carbossilici, con debole carattere acido e una bassa solubilità in acqua che ne condiziona in parte l’impiego.

BEAUTY IN PILLOLE è la rubrica di Radio Mabella ideata e condotta da Davide Antichi – Estetista, Cosmetologo e Fondatore della start-up innovativa Beautycians SpA – che offre un’informazione sintetica, ma di qualità su temi di interesse generale della cosmetologia, a partire dagli ingredienti dei prodotti cosmetici.

Di ogni ingrediente trattato si descrivono le caratteristiche chimico-fisiche, la provenienza (come si ottiene), le proprietà (a cosa serve), il meccanismo di azione (come funziona), l’utilizzo (come si usa) e alcune interessanti particolarità.

 

CARATTERISTICHE

Essendo l’acido azelaico una molecola poco solubile in acqua spesso richiede l’utilizzo di alcoli o di altri solventi per essere solubilizzato, per questo motivo spesso si ricorre all’ utilizzano di alcuni derivati che possiedono una maggiore solubilità in fase acquosa.

Negli ultimi anni è stato sintetizzato un interessante derivato dell’acido azelaico, il Potassium azeloyl diglicinate, prodotto dalla reazione del cloruro di acido azelaico con due molecole di glicina e una di idrossido di potassio. La nuova molecola rappresenta un’evoluzione dell’acido azelaico dimostrando una maggiore solubilità in acqua ed inoltre, per la presenza di glicina, possiede un’elevata azione idratante, caratteristiche fondamentali per lo sviluppo di un prodotto cosmetico.

PROVENIENZA

In natura l’acido azelaico si trova in alcuni cereali, come il grano e l’orzo, per ossidazione atmosferica degli acidi grassi insaturi presenti nella pianta, dove svolge un’azione di difesa da possibili infezioni batteriche. Inoltre, può essere prodotto dal fungo Malassezia furfur (o Pityrosporum orbicolare), normalmente presente nel microbiota cutaneo dove in alcuni soggetti, in relazione alla tipologia di acidi grassi presenti nel sebo e in determinate condizioni, può mutare in agente patogeno causando alterazioni della pelle; tra cui la Pityriasis versicolor, caratterizzata da macchie ipocromiche e desquamazione della cute.

PROPRIETÀ

In particolare, l’acido azelaico è in grado di ridurre molti processi causa di danni tissutali come la proliferazione batterica, l’iperproduzione di melanina nei melanociti, l’ipercheratinizzazione follicolare, l’infiammazione, la produzione di radicali liberi e la produzione di sebo.

MECCANISMO D’AZIONE

Grazie alla sua struttura chimica, l’acido azelaico è in grado di inibire in modo diretto l’enzima tirosinasi, deputato alla produzione di melanina all’interno dei melanociti; in particolare svolge la sua azione soprattutto nelle cellule iperattive, responsabili della comparsa di macchie brune sulla pelle, non coinvolgendo il normale tessuto circostante. Inoltre l’acido azelaico può bloccare la tirosinasi attraverso una via indiretta determinando, oltre a una ridotta produzione di melanina, l’inibizione di enzimi preposti alla sintesi del DNA all’interno delle cellule che presentano proliferazione anormale e in alcuni tipi di batteri della pelle. Questa sua azione determina due importanti effetti: il primo riguarda l’azione batteriostatica e battericida che provocano rispettivamente arresto della crescita batterica e distruzione dei batteri presenti, con un andamento dose dipendente; mentre il secondo effetto consiste in una ridotta attività dei cheratinociti nel bulbo pilifero per inibizione dell’enzima 5-alfareduttasi responsabile della trasformazione del testosterone in diidrotestosterone.

Il diidrotestosterone, metabolita attivo del testosterone, è un ormone androgeno prodotto nell’uomo dalla prostata e dai testicoli mentre nella donna dalle ghiandole surrenali. Ad oggi è considerato uno dei maggiori responsabili nello sviluppo dell’acne; in quanto determina un ipercheratinizzazione del follicolo pilifero con conseguente occlusione del dotto, parziale o completa, limitando la fuoriuscita del sebo prodotto dalla ghiandola sebacea annessa. Inoltre il diidrotestosterone e altri ormoni androgeni sono direttamente coinvolti nell’iperproduzione di sebo per la presenza dei loro recettori nella ghiandola sebacea. Possiamo quindi dedurre quanto sia significativo il blocco dell’attività di questo ormone da parte dell’acido azelaico nella risoluzione dell’acne. A completare il corredo di attività svolte dalla molecola di acido azelaico, abbiamo l’inibizione della produzione di radicali liberi da parte dei neutrofili e la contemporanea azione “scavenger” o di “spazzino” verso i radicali già presenti.

UTILIZZO

Nonostante sia una molecola poco nota, grazie alle sue numerose proprietà biologiche risulta essere un prezioso alleato in cosmetica per la produzione di creme, gel o sieri specifici per il trattamento di alcune problematiche cutanee; tra cui l’acne, l’acne, l’acne rosacea e l’iperpigmentazione cutanea.

In cosmetica, l’acido azelaico è utilizzato soprattutto per trattamenti anti-aging, per effettuare peeling chimici e per il trattamento delle pelli con dermatite seborroica e intossinate. Inoltre, la capacità dell’acido azelaico di ridurre l’attività dell’enzima 5-alfa-reduttasi nel follicolo pilifero e di conseguenza la concentrazione del diidrotestosterone, lo rende un composto efficace nel trattamento della calvizie.

I prodotti cosmetici utilizzati per le problematiche della pelle sopra descritte possono contenere acido azelaico in un intervallo di concentrazione tra il 10% e il 20%. Le creme contenenti una concentrazione pari al 20% di acido azelaico sono risultate risolutive soprattutto per il trattamento dell’acne, della rosacea e del melasma. Ad oggi in commercio sono disponibili prodotti formulati in idrogel ad una concentrazione in acido azelaico pari al 15%, particolarmente attivi nell’acne e nella rosacea.